Henry Starr (1874–1921), alias Cherokee Badman ou Cherokee Bad Boy (le mauvais garçon Cherokee), est l'un des hors-la-lois les plus atypiques du folklore américain. Il est décrit comme un bandit audacieux mais courtois, spécialisé dans le hold-up de banques. Si la génétique était responsable de tous nos vices, on pourrait dire que son ADN le prédisposait à tremper dans le crime. Henry Starr était en effet le neveu de Sam Starr, l'un des membres du gang de Jesse James, et de Myra Maybelle Shirley Reed Starr (1848-1889), plus connue sous le nom de Belle Starr, qui fut une célèbre outlaw américaine. Si on remonte encore plus loin dans sa généalogie, on découvre qu'il était aussi le petit fils de Tom Starr, dont les exploits étaient multiples : voles de chevaux, attaques de diligence et meurtres.
La vie d' Henry Starr nous est connue en partie grâce à son autobiographie intitulée Thrilling Events: Life of Henry Starr. Le gangster est né le 2 décembre 1873, sur le Territoire indien, près de Fort Gibson, aujourd'hui rattaché à l'état de Oklahoma. Il est arrêté pour la première fois en 1891 et envoyé à Fort Smith, dans l'actuel Arkansas, où il est accusé de vol de chevaux. Il est relâché assez rapidement, mais il semble que cet épisode ait marqué un tournant dans la vie du jeune homme. La carrière criminelle d'Henry Starr débute véritablement en 1892, alors qu'il n'a pas 20 ans. Il s'associe à un groupe de bandits appelés Kid Wilson, Frank Cheney ou Happy Jack. Le petit groupe s'attaque à plusieurs magasins, banques et trains, sur un territoire comprenant l'Arkansas, l'Oklahoma et le Kansas. En décembre, Cherokee Bad Boy tire sur le Marshal Floyd Wilson, qui tentait de l'arrêter, et le tue. Néanmoins, dès l'été 1893, cinq des sept membres du gang ont été abattus. Henry Starr est donc le seul survivant avec Kid Wilson. les représentants de la loi les rattrape à Colorado Spring en Juillet mais, sur les 20 000 $ subtilisés par les gangsters, les autorités n'ont récupéré que 1 460 $ en billets et 500 $ en or. Le reste du butin a disparu ! En août, les journaux annoncent l'inculpation de Cherokee Bad Boy pour meurtre.
Le procès débute le 16 octobre 1893 et, le 4 novembre, le juge Isaac Parker condamne Henry Starr à la pendaison. Après divers rebondissements (annulation du jugement par la cour suprême, intervention héroïque de Starr lors de la rébellion d'un codétenu, etc), le jeune homme s'en tire finalement avec une peine de 15 ans de prison. Celle-ci est commuée par le Président Theodore Roosevelt et Cherokee Bad Boy est de retour en territoire indien en 1904. Il semblerait que l'ancien gangster se tienne à carreau jusqu'en novembre 1907, date à laquelle l'Oklahoma devient officiellement le 46e État des États-Unis, après l'unification du Territoire de l'Oklahoma et du Territoire indien. Craignant d'être extradé dans l'Arkansas, Henry Starr se cache dans les collines d'Osage où il retrouve d'anciens compagnons de route. Il est arrêté un mois plus tard, après une vague de braquages divers. Il risque une peine de 7 à 25 ans de prison, mais il est finalement relâché en 1913, après avoir promis de plus jamais mettre un pied dans l'Oklahoma. Durant ces quelques années, il a eut l'occasion de rédiger sa fameuse biographie. A peine a-t-il obtenu sa liberté sur parole que Henry Starr retombe dans le vice. En effet, au cours des six mois suivants, il aurait participé à 14 braquages de banques dans l'Oklahoma:
Butin des braquages de banques de l'Oklahoma entre septembre 1914 et janvier 1915:
08/09/1914: Keystone State Bank, Keystone, $3000
30/09/1914: Keifer Central Bank, Kiefer, $6400
06/10/1914: Farmers' National Bank, Tupelo, $800
14/10/1914: Pontotoc Bank, Pontotoc, $1100
20/10/1914: Byars State Bank, Byars, $700
13/11/1914: Farmers State Bank, Glencoe, $2400
20/11/1914: Citizens State Bank, Wardville, $800
16/12/1914: Prue State Bank, Prue, $1400
29/12/1914: Carney State Bank, Carney, $2853
04/01/1915: Oklahoma State Bank, Preston, Pas d'argent
05/01/1915: First National Bank, Owasso, $1500
12/01/1915: First National Bank, Terlton, $1800
12/01/1915: Garber State Bank, Garber, $2500
13/01/1915: Vera State Bank, Vera, $1300
Le FBI désigne Cherokee Bad Boy comme ennemi public numéro un et sa tête est mise à prix pour 1 000 dollars. Le bandit se trouve pourtant sous le nez des autorités puisqu'il s'est réfugié à Tulsa, dans le nord-est de l’État. Le 27 mars 1915, sept cavaliers masqués tentent de cambrioler deux banques à Stroud, dans la même journée. L'un d'entre eux est touché par un jeune tireur embusqué. Il s'agit d'Henry Starr. Pour la seconde fois de sa vie, notre bandit est condamné à 25 ans de prison et conduit à McAlester. En dépit de son lourd passé, il bénéficie d'une nouvelle remise de peine en 1919. Cette même année, Henry Starr fait ses débuts au cinéma dans un film muet intitulé Debtor to the Law et qui serait inspiré de son livre. Henry Starr, y joue donc son propre rôle, celui d'un braqueur de banques.
Il semble que l'industrie cinématographique n'ait pas été suffisamment lucrative ou passionnante puisque Cherokee Bad Boy tente tour à tour un coup dans l'immobilier, une apparition dans un spectacle et une série de conférences sur les méfaits de la criminalité, avant de revenir à son métier de gangster. Ainsi, pendant à tournage à Stroud, il aurait réalisé un vol à mains armées à Chandler, puis dans une banque de Davenport. Henry Starr est d'ailleurs en négociation avec un studio californien lorsqu'il organise le cambriolage de la banque de Harrison en Arkansas. C'est au cours de ce hold-up (où il se rend, non pas à cheval, mais à bord d'une automobile Nash), qu'il trouve la mort, le 22 février 1921. Il ignorait, en effet, que le directeur de la banque, William Myers, avait fait installer un piège : une winchester automatique cachée dans une niche.
